И Годуновы, и Романовы оставили свой след не только в истории, но и в архитектуре монастыря. Его территория делится на две части: Старый город, возведенный в 1586-1590 гг. на средства Годуновых, и Новый город, пристроенный к Старому в 1642-1643 гг. по указу и на средства Михаила Романова.
Старый город в плане представляет собой неправильный пятиугольник; главный вход, Святые ворота, находились раньше со стороны реки, рядом с Водяными воротами, через которые монахи спускались вниз за водой. По монастырским традициям, над воротами находились церкви Федора Стратилата и святой Ирины, позднее разобранные. Сейчас основной вход (Екатерининские ворота) располагается с противоположной стороны. Ныне на территории монастыря сохранились только храмы и жилые помещения келий - то, что строили из камня; но кроме этих сооружений, в обители стояли когда-то деревянные бани, мастерские, скотный двор, конюшни, пекарни, кузница, колодцы; имелся даже небольшой кирпичный завод.
Главное сооружение Старого города и всего монастыря - пятиглавый Троицкий собор. Его использовали как летний храм, предназначенный для торжественных богослужений; обычные службы совершались в церкви Рождества Богородицы, которая не сохранилась. Троицкий собор был построен в 1586-1590 гг. по велению Бориса Годунова на месте старинного деревянного храма. Через несколько лет после окончания строительства его расписали фресками, однако в 1649 г. случилась катастрофа - взорвался порох, хранившийся в подвалах собора, и здание полностью обрушилось. В 1652 г. его отстроили заново, а в 1684 г. мастера артели Гурия Никитина украсили храм фресками. Эти стенописи считаются одним из лучших памятников русского искусства XVII в. и вершиной творчества Гурия Никитина. В начале XX в. росписи были «исправлены»; до наше: о времени в первоначальном виде сохранились лишь фрагменты на западной стене, на портале, простенках и столбах.
Напротив алтаря, над главным западным входом, согласно канону, находится изображение Страшного суда. Это грандиозная многофигурная композиция, в нижней части которой сатана с раскрытой пастью поглощает грешников, а в верхней - ангелы приветствуют праведников. Советуем детально рассмотреть все части этого сюжета; тогда можно увидеть и уникальную сцену совращения монахов (не забывайте, что она написана в монастырском соборе!) - бесы приводят им развратных женщин и приносят вино. Изображения на южной и северной стенах разделены на пять ярусов: верхний посвящен явлению святой Троицы праотцу Аврааму у дуба Мамврийского, два средних яруса рассказывают о земной жизни Христа (здесь находится одна из самых известных росписей Троицкого собора - «Изгнание торгующих из храма»), четвертый сверху ярус содержит несколько композиций из «Деяний апостолов» и «Песни песней», а нижний украшен орнаментом и летописной вязью, которой начертаны имена царей, митрополита и монастырского игумена, при которых и расписывался собор.
Столбы собора так же, как и стены, расчленены на ярусы; здесь изображены русские князья и цари, в том числе Михаил Федорович и Алексей Михайлович Романовы. Они роскошно одеты, увенчаны коронами, в руках у каждого - скипетр и держава. В алтарной части собора сохранилась сцена крещения мурзы Чета и изображение Ипатия Гангрского. Чрезвычайно интересен позолоченный иконостас, выполненный артелью П. Золотарева и М. Быкова в 1756-1758 гг. Все три входа в алтарь украшены железными дверями, обитыми тонкой медью и расписанными золотом по черному фону: в верхних клеймах можно узнать сцену Благовещения, в нижних - сивилл, а в средних - пророков (одно из самых удивительных изображений - Аполлон в виде убеленного сединами старца с окладистой бородой: его почитали на Руси как пророка, предсказавшего явление Христа). Вероятно, все двери были изготовлены по заказу Годуновых в конце XVI в. Сохранилось в соборе и царское место - сень на четырех столбиках, поддерживающих шатер. Под этой сенью во время богослужений стояло царское кресло.
В подклете собора расположены так называемые «гробовые палаты». Это - усыпальница бояр Годуновых, где похоронены родители царя Бориса.