1345 (по другой версии, 1337). На холме Маковец при слиянии рек Кончуры и Вондюги братья Стефан и Варфоломей (в иночестве принявший имя Сергий) строят хижину-келью и деревянную церковь св. Троицы, вокруг которых постепенно возникает монастырь. 1355. Сергий вводит в монастыре общежительный устав (по нему монахи не имеют частного имущества и следуют единым правилам поведения; до того каждый монах, приходя в обитель, сохранял приобретенное ранее и жил «своим хозяйством»). 1380. Перед Куликовской битвой Дмитрий Донской приезжает в монастырь к Сергию за благословением, вместе с ним на поле битвы отправляются два монаха - Александр (Пересвет) и Андрей (Ослябя). 1392. Кончина Сергия Радонежского. XV в., 1-я пол. При игумене Чиконе, ученике Сергия Радонежского, монастырь получает значительные вклады и земельные владения (несколько сотен деревень, рыбные промыслы, соляные варницы). 1408. Монастырь сожжен и разграблен полчищами Едигея. 1422. Обретены нетленные мощи Сергия Радонежского, он канонизирован, над его гробницей возводится Троицкий собор - один из мемориальных храмов на авторитет и богатство монастыря значительно увеличиваются.
Вокруг монастыря возникали слободы и села. В Троицком соборе игумен Йосиф крестит сына великого князя Василия III именем Ивана (в будущем - Иван IV Грозный). 1540- 1550-е. Монастырь строится и укрепляется под наблюдением Ивана Грозного вокруг монастыря сооружаются каменные стены с 12 боевыми башнями, возводится Успенский собор. 1561. Настоятели монастыря получают сан архимандрита.
1608, 23 сент. - 1610, 12 янв. «Троицкая осада»: 15-тысячное польско-литовское войско после 14-месячной осады отступает от стен обители, которую защищали 2,5 тысячи человек. 1680-е. Монастырь выступает на стороне Петра I: царь укрывается здесь от хованщины, сюда стекаются потешные полки. Царская щедрость позволяет монастырю достичь вершины своего могущества: он второй после царя земельный собственник, активный участник внутренней и международной торговли. 1742. В монастыре открывается Духовная семинария (в 1814 г. получившая статус академии). 1744. По указу императрицы Елизаветы Троицкий монастырь преобразован в лавру. 1780—1790 Из прилегающих к Монастырю Кукуевских слобод образован Троице-Сергиев посад, который застраивается по регулярному плану.
1865. Москва и Сергиев Посад соединены железной дорогой. 1871 -1906. В. О. Ключевский читает в Сергиевом Посаде лекции студентам Духовной академии. 1930-1991. Сергиев Посад носит имя Загорск, по псевдониму (В. Загорский) революционера В. Лубоцкого.