Волжская набережная начинается при впадении в Волгу реки Которосли. Небольшую площадку при слиянии рек, откуда открываются замечательные виды на город и его окрестности, ярославцы называют Стрелкой. Здесь в IX-X вв. находилось языческое святилище одного из финно-угорских племен, которое считало своим тотемом медведя. Поэтому в легендах и фольклоре это место называется «медвежьим углом», а на гербе Ярославля изображен медведь.
Место для поселения было выбрано очень удачно: выше по течению Которосли стоял Ростов, один из крупнейших и старейших русских городов, что позволяло древним язычникам торговать со Скандинавией, Востоком и другими странами. Вначале XI в. (1010 или 1024 год) воины ростовского князя Ярослава Мудрого взяли поселок штурмом и сожгли главное святилище. По преданию, князь сам топором зарубил священного медведя и приказал на неприступном мысу над Волгой срубить небольшую деревянную крепость, названную по его имени Ярославлем. Как показывают археологические раскопки, крепость была полностью деревянной. Вокруг небольшой, вымощенной бревнами площади теснились избы дружины и многочисленной челяди, над ними возвышался двухэтажный княжеский дворец с просторными сенями. Лишь в 1215 г. на территории Ярославского кремля появилась первая каменная постройка - князь Константин Всеволодович заложил церковь во имя Успения Богородицы. Церковь не сохранилась до нашего времени. Деревянные стены кремля полностью обветшали к XVIII в. и по приказу Екатерины II были уничтожены. Теперь никаких следов княжеской резиденции в Ярославле обнаружить нельзя.
Древнейшая часть города в треугольнике между Стрелкой и Медведицким оврагом (его остатки превращены в спортивные площадки) в XVII—XVIII вв. оставалась резиденцией высшего духовенства и правительственных чиновников, но большинство стоявших здесь зданий давно уничтожено. Против спуска к реке находится воеводский двор, сменивши дворец ярославских князей. Рядом на большой городской площади — Успенский собор с шатровой колокольней. который замыкал панораму города с Волги, от Московской дороги и от Которосли. К северу от собора с XVII в. располагалась обширная усадьба ростовского митрополита, выстроенная на случай его приезда в Ярославль. От нее сохранились Мицополичьи палаты - огромное двухэтажное каменное здание. Сейчас здесь филиал художественного музея.
К северу от палат возвышается Волжская башня, сильно перестроенная в XVII-XIX вв. Она контролировала подходы к Медведицкогому оврагу. Против нее, почти на краю оврага в 1825-1831 гг. была поставлена церковь святого Тихона. По преданию. на ее месте с XI в. находилась одна из первых в Ярославле христианских церквей - Ильинская. Против выхода Медведицкого оврага к пойме Которосли стоит церковь Николы «Рубленый город», поставленная на месте древней надвратной часовни в 1695 г. В названии церкви отражается ее местоположение - раньше ее окружали деревянные стены кремля. Храм выстроен на средства посадских людей - судостроителей. Главным ее фасадом стал северный, обращенный к бывшему торгу. С двух сторон он обрамлен татрами колокольни и придела. Спасская церковь интересна своими росписями, созданными всего в полтора летних месяца 1693 г. артелью из двадцати ярославских мастеров.
Еще один храм, расположенный на Которосльной набережной - церковь Михаила Архангела. Она строилась в течение 25 лет с 1658 по 1682 год. Святой Михаил Архангел считался на Руси покровителем воинства. По легенде, на месте храма стояла деревянная Михайловская церковь, построенная около 1216 г. князем Константином Всеволодовичем. Здесь хранилась одна из лучших ярославских икон «Архангел Михаил», ныне выставленная в Третьяковской галерее. Церковь Михаила Архангела стала второй после Рождественской церкви, где были применены зеленые изразцы на фасадах. Фрески в интерьере появились в 1730 г.
За Михайловской церковью раньше находились деревянные стены посада, и от городских Михайловских ворот начиналась дорога на переправу через Которосль и далее - на Владимир и Москву.
К северу от Михайловских ворот стоят сохранившиеся до нашего времени Угличские ворота, за которыми в XVI-XVII вв. располагались многолюдные слободы Спасского монастыря - Спасская и Крохина. Между поймой Которосли и дорогой на Углич находится церковь Дмитрия Солунского, построенная в 1671 -1673 гг. на средства посадских людей.
Церковь славится замечательными росписями, выполненными в 1686 г. ярославскими мастерами под руководством Севастьяна Дмитриева, за 45 лет до того участвовавшего в росписи церкви Николы Надеина.
Рядом с Дмитриевской церковью по дороге на Углич в 1657 г. была выстроена церковь Петра Митрополита, первоначально увенчанная двумя каменными шатрами. Наиболее значительным памятником этого района города был ансамбль церквей Николы Мокрого (1665-1672) и Тихвинской иконы Богоматери (1686). Архитектуру Никольской церкви можно считать своеобразным «учебником по Ярославлю», поскольку она словно объединила самые характерные черты ярославского зодчества. План церкви, ее объемное построение повторяют храм Иоанна Златоуста в Коровниках, формы колокольни - церковь Ильи Пророка, оформление шатра колокольни - церковь Рождества Христова. Главным фасадом Никольской церкви был северный, обращенной к старой Угличской дороге, и он во многом напоминал фасад церкви Спаса на Городу: с двух сторон его окружают шатры придела и колокольни. От коровницкой церкви, вероятно, было позаимствовано и оформление окон изразцовыми наличниками. Никольская церковь была летней, зимой она не отапливалась.